La città possiede conserva importanti testimonianze del suo passato: il centro storico denominato Scarpatetti, il Castel Masegra, la chiesa dedicata ai Santi Patroni dell'urbe, Gervasio e Protasio, il Palazzo Sassi de' Lavizzari in cui è ospitato il Museo Valtellinese di Storia e Arte composto dalle sezioni archeologica e storico-artistica. Il Museo Valtellinese di Storia e Arte si trova al centro di Sondrio e conserva collezioni archeologiche, storiche, artistiche ed etnografiche e mobili antichi provenienti da case valtellinesi, reperti archeologici e cimeli storici, affreschi, statue lignee, esempi di oreficeria e arte sacra. Il Museo Mineralogico “Fulvio Grazioli” è ospitato a Palazzo Sertoli e raccoglie circa 12.000 esemplari di minerali ritrovati per la maggior parte nelle valli Màsino e Mello.
In provincia consigliamo una visita al Parco Nazionale dello Stelvio, che grazie alla sua ricchezza di flora e fauna, è uno dei principali d' Europa.
La cittadina di Tirano si trova a circa 30 km da Sondrio, ed è famosa per il Santuario della Beata Vergine, eretto sul luogo dove ci fu un’apparizione della Madonna nel 1504.

Per quanto riguarda la cucina, i prodotti più famosi sono la bresaola il formaggio Bitto. Uno dei piatti tipici più succulenti, sono i pizzoccheri, tagliatelle di farina nera con verdure, condite con burro e formaggio. Da provare infine il panon, un dolce natalizio con castagne, fichi secchi, nocciole, noci, uva passa e liquore. Tra i vini D.O.C. ricordiamo il Valtellina Sassella, Grumello, Inferno, Valgella, Sforzato.