Il centro della città è rappresentato da Piazza del Popolo, in cui si affacciano alcuni importanti palazzi rinascimentali. Tra gli edifici più importanti che si affacciano sulla piazza ricordiamo il Palazzo dei Capitani del Popolo, la Chiesa di S. Francesco, Loggia dei Mercanti. Nel periodo estivo in piazza si svolge la Quintana, un torneo di origine rinascimentale in onore di S. Emidio. All' interno del Palazzo Comunale è ospitata la Pinacoteca, in cui sono conservate imporanti opere di Guercino, Tiziano, Van Dyck. Importantissime le collezioni di ceramiche e strumenti musicali.
A pochi km da Ascoli Piceno si trova San Benedetto del Tronto, una delle città balneari più famose d' Italia. Oltre ad un bellissimo lungomare, adornato con numerosissime palme, San Benedetto del Tronto ha un porto commerciale di importanza mondiale.
Altra cittadina in provincia da visitare è Fermo, dove è possibile ammirare il Duomo e la bellissima spiaggia.

Per quanta riguarda la cucina, famosissime sono le olive all'ascolana, ripiene di carne, impanate e fritte, i piconi, ravioli ripieni di formaggio. Sulla costa, assolutamente da assaggiare il brodetto alla sambenedettese. Tra i vini ricordiamo il Falerio dei Colli Ascolani, apprezzato vino bianco e il Rosso Piceno.